Keiner hätte sich im Jahre 1984 träumen lassen, dass aus dem damals „1. Wirtefest“ eine Veranstaltung werden würde, die aus dem Veranstaltungskalender der Stadt Crailsheim nicht mehr wegzudenken ist. Das Wirtefest hat sich als „Schaufenster der Crailsheimer Gastronomie“ weit über die Stadtgrenzen hinaus, einen hervorragenden Ruf erworben. Nicht ohne Grund finden parallel zum Crailsheimer Wirtefest in den Umlandgemeinden so gut wie keine Veranstaltungen statt. Für viele Crailsheimer ist das Wirtefest so wichtig, wie das Fränkische Volksfest. Für manch einen steht es gar an erster Stelle.
Die Geburtsstunde des „Crailsheimer Wirtefestes“ war der 20. Mai 1983. Damals regte Bürgermeister Helmut Maaß gegenüber dem Hotel- und Gaststättenverband eine „Veranstaltung zur Belebung der Innenstadt und als Werbung für Crailsheim“ an. Zugleich könne damit für die Gastwirte eine zusätzliche Verdienstmöglichkeit geschaffen werden, nachdem die Wirte zurecht Klage über die zunehmende Vereinsgastronomie führten. Die Anregung von Bürgermeister Maaß fiel bei Max Weeber und einer Vielzahl von Gastronomen auf fruchtbaren Boden. Schon kurz darauf wurde das erste Treffen anberaumt. Man war sich schnell einig, dass die von Helmut Maaß angeregte Veranstaltung „sinnvoll und nützlich“ sei. Verschoben wurde allerdings der Start, der ursprünglich für das Jahr 1983 vorgesehen war. Nachdem die Wirte mehrere Monate Vorlaufzeit brauchten, um dieses Ereignis zu planen, wurde beschlossen das „1. Crailsheimer Sommerfest“, so der damalige Arbeitstitel, im Jahr 1984 durchzuführen. Als Termin einigte man sich auf den 6. – 8. Juli 1984. Erst in den Monaten davor entstand der Bergriff „Crailsheimer Wirtefest“.
Nachdem sich der Marktplatz aufgrund der regen Teilnehmermeldungen als zu klein erwiesen hätte, startete das „1. Crailsheimer Wirtefest“ mit 18 beteiligten Gastronomiebetrieben am 6. Juli 1984 auf dem Rathausplatz und auf dem Schweinemarktplatz (Fläche hinter dem Rathaus). Zum damaligen Zeitpunkt befand sich an der Stelle, wo heute das Amtshaus steht, ein Parkplatz. Pünktlich um 17.00 Uhr eröffnete Oberbürgermeister Karl Reu zusammen mit dem Vorsitzenden des Hotel- und Gaststättenverbandes, Hotelier Max Weeber, das 1. Crailsheimer Wirtefest. Musikalisch von der Stadtkapelle Crailsheim, der Bürgerwache und der Onolzheimer Blaskapelle umrahmt, die sich an den drei Tagen abwechselten, war diese neue Veranstaltung auf Anhieb ein Erfolg.
Seit dem Jahr 1985 findet das Wirtefest immer am letzten Wochenende im Juni statt,- ein mittlerweile unverwechselbarer Termin. Heute nun, sind über 20 Jahre Wirtefest auch gleichermaßen ein Spiegel der Entwicklung der Crailsheimer Gastronomie in dieser Zeit, sowie der baulichen Entwicklung der Innenstadt.
Trotz verschiedener notwendiger konzeptioneller Änderungen im Ablauf der Veranstaltung hat das Wirtefest als Besuchermagnet bis zum heutigen Tag Bestand und erfolgreich Beschwerden gestresster Anwohner, Fußballweltmeisterschaften und –europameisterschaften überlebt. Seine Anziehungskraft ist nach wie vor ungebremst, so dass es sicherlich auch die nächsten 20 Jahre locker und immer geprägt vom aktuellen Zeitgeist, durchhalten wird.
